La romería del Henar se celebra el domingo anterior a San Mateo (entre el 14 y el 20 de septiembre), congregando año tras año frente al santuario a miles de personas procedentes de todos los rincones del país, siendo una de las concentraciones religiosas más que más fervor despiertan. Esta romería se viene realizando al menos desde el siglo XVII, cuando el papa Gregorio XV concedió la celebración de la fiesta en el año 1621.
Las celebraciones comienzan con un novenario en honor de la imagen, que se prolonga hasta el día de la festividad, con la participación de gran cantidad de fieles que acuden desde las poblaciones cercanas, la mayoría andando.
La víspera de la fiesta se celebra una vigilia, que culmina al atardecer con la procesión del Rosario de las Antorchas, en la que los fieles portando velas, lámparas y antorchas, recorren la pradera. Esa noche el santuario permanece abierto, para acoger a los peregrinos que van llegando para venerar a la virgen.
El día de la romería se celebran misas y diversos actos litúrgicos desde primera hora de la mañana, siendo el de mayor importancia la Misa Mayor. Para este acto, la imagen es sacada en andas de su camarín y trasladada desde el templo en una carroza hasta la pradera. Una vez finalizada la misa, se da paso a la procesión por todo el recinto, hasta llegar nuevamente a la puerta del santuario, concluyendo con el canto de la Salve Popular. Durante la procesión es tradición que los padres suban a sus hijos pequeños a la carroza de la virgen, para que la acompañen durante el recorrido, siendo amenizado con música de dulzaina y tamboril y el baile de jotas castellanas por parte de los romeros.
De forma paralela a la romería, en una chopera contigua, se realiza un mercadillo con centenares de puestos ambulantes donde también encontraremos atracciones para niños y diversos bares, en los que degustar las típicas sardinas asadas.
El domingo siguiente a la romería se celebra El Henarillo, donde se realizan diversos actos religiosos y se repite el mercadillo.
