Cuéllar ofrece una gran variedad y riqueza gastronómica, como es habitual en la comunidad de Castilla y León.
Sin duda, el plato estrella es el cordero lechal asado al estilo castellano en horno de leña, pero además y según la temporada, se deben degustar también los níscalos de la tierra y las endibias, aliñadas de diferentes formas.
Son también una delicia para el paladar los quesos, jamones y embutidos de estilo casero. Muy ricos son también los guisos como el pollo de corral o el de presas de caza, destacando también la preparación de pescados como el bacalao.
El mejor acompañamiento para estos platos es el vino, que debido a la situación geográfica de Cuéllar es fundamentalmente de Ribera de Duero y Rueda. Son los primeros vinos tintos ideales como acompañamiento de la fuerte cocina castellana. Los vinos blancos de Rueda son recomendables para aperitivos y pescados.
Paseando por las calles de esta villa se debe hacer una parada en alguno de sus bares de las zonas de chateo, para degustar la calidad de sus pinchos y tapas. Hay que probar el mondejo, las patatas bravas, los caracoles, los cangrejos o níscalos y las tapas de auténtica creación.