Los Toros
Cuéllar celebra sus fiestas en honor a la Virgen del Rosario el último domingo de agosto. Los encierros son la actividad principal de estas ferias. Al alba se sueltan los toros desde unos corrales a 5 km del pueblo y son los caballistas los que conducen la manada de astados hasta las calles del pueblo, donde los mozos esperan impacientes para realizar sus carreras delante de los novillos conduciéndoles hasta la plaza.
También podremos disfrutar de las peñas, una importante feria taurina, conciertos, verbenas y mucho ambiente en la calle.
Feria Medieval
El fin de semana anterior a las fiestas de los encierros, se celebra en la villa la Feria Medieval Mudéjar en la Huerta del Duque, junto al Castillo.
En ella se pueden contemplar artesanos, bailes, juglares, justas, representaciones, así como un mercado medieval donde adquirir productos de la época, o reponer fuerzas en las tascas.
San Miguel
Festividad en honor al arcángel San Miguel, patrón de Cuéllar, que se celebra el 29 de septiembre. Las actividades lúdicas y culturales, los encierros de promoción junto con un concurso de pinchos entre los bares de la localidad completan una agradable jornada festiva.
Romería de El Henar
La romería de Nuestra Señora del Henar se celebra el domingo siguiente a San Mateo, entre el 14 y el 20 de Septiembre, en el Santuario de Nuestra Señora del Henar, situado a unos cinco kilómetros de Cuéllar.
La imagen de Nuestra Señora de El Henar es una talla del siglo XII, que se venera desde su aparición a un pastor allá por 1580. En el recinto del Santuario se encuentra la Fuente del Cirio, lugar en el que, según la tradición, estuvo oculta la imagen desde la invasión de los almohades hasta la fecha de su aparición. Pronto se levantó una ermita en honor de la Virgen, que se convirtió en templo en 1664 al incrementarse la devoción mariana.
Feria Comarcal
La Feria Comarcal de Cuéllar, que se celebra en primavera junto al castillo, pretende ser un medio de promoción y consolidación para las industria y comercio local, convirtiendo la villa en un centro de referencia comarcal y provincial, visitado por miles de personas.
Feria de Artesanía
Certamen paralelo a la Feria Comarcal, que se celebra en el patio de armas del Castillo. Con ella se apuesta por la artesanía, reuniendo diferentes estilos en función de las materias primas y las técnicas usadas por los artesanos.