Ya en la Edad Media hay constancia de la existencia de una ermita en la que se veneraba la imagen de la virgen de El Henar, alrededor de la cual se levantaba una pequeña población llamada Santa María de El Henar.
Se sabe que esta ermita quedó en estado ruinoso en el siglo XV y se dejaron de oficiar misas en ella. Ya en el siglo XVI el obispo de Segovia se hace cargo de la ermita, debido a la gran devoción que despertaba esta virgen, lo que originó que se construyera un nuevo templo, que será parte del santuario actual. Y es en el siglo XVII cuando ya hay constancia de la celebración de la romería , que se mantiene actualmente, celebrándose el último domingo antes de San Mateo (entre el 14 y el 20 de septiembre). Durante el siglo XVIII la devoción por la virgen se agrandó enormemente, siendo miles las personas que peregrinaban hasta ella buscando su gracia, ya que se le atribuían milagros tanto a la virgen como al agua de la fuente del Cirio.
Era tal el número de creyentes que atraía la Virgen de El Henar, que en el siglo XVIII se decidió ampliar la iglesia, construyéndose la actual fábrica, levantando el crucero, el camarín de la Virgen, sala de exvotos, sacristía y la capilla del campo, ubicada en la Fuente del Cirio. Destaca la influencia barroca del templo, el retablo neoclásico o las pinturas al fresco del valenciano José Micot. A finales del siglo se construyó también un convento, que sigue activo en la actualidad. El claustro es de estilo neoclásico fue realizado por Manuel Cachorro.
En el siglo XIX la devoción por la virgen sufrió una recesión. La Guerra de Independencia puso en riesgo el santuario, teniendo que trasladar la imagen de la virgen a Cuéllar para ponerla a salvo de las tropas francesas, que saquearon el templo. Aunque la virgen regresó a El Henar, tuvo que volver a ser puesta en a buen recaudo posteriormente debido a los enfrentamientos políticos, lo que se agravó con las desamortizaciones y movimientos anticlericales de finales de siglo.
En el siglo XX la situación mejoró y el santuario fue recuperado su esplendor hasta convertirse en uno de los centros de peregrinación mariana más importantes de Castilla y León, habiendo sido regido regido por padres carmelitas descalzos hasta 2020, cuando cedieron su uso a la orden de las hermanas carmelitas samaritanas, quienes lo gestionan en la actualidad.
La imagen de Nuestra Señora de El Henar es una talla románica del siglo XII con impronta bizantina, como así se aprecia en el niño que sostiene en sus brazos que representa a Cristo en actitud de pantocrátor. Realizada en madera policromada, su rostro tiene un tono oscuro, por lo que se la denomina popularmente como «la morenita». Con el paso de los siglos sufrió modificaciones, así en el siglo XVIII, a causa de la moda de vestir a las vírgenes, se la cubrió de ricas sayas y mantos, contando incluso con un manto donado por Carlos III. En la actualidad, además de poder verse con distintos mantos, podemos verla también únicamente con las coronas de la virgen y del niño, con lo que poder apreciar su riqueza artística.
Son muchas las leyendas que surgen entorno a esta virgen, que ayudaron a acrecentar su veneración. Se cuenta que la imagen fue traída desde Antioquía en el siglo I y adorada en una pequeña ermita hasta que en el siglo VIII, para protegerla de la invasión musulmana, la escondieron siendo enterrada junto con un cirio. Y allí permaneció hasta que en el siglo XVI se le apareció a un pastor de la vecina población de Viloria, indicándole el lugar en el que estaba escondida, donde actualmente se encuentra la fuente de El Cirio, encomendándole además que le construyera una ermita en su honor. El pastor intentó llevársela a su casa pero sus bueyes eran incapaces de mover el carro, por lo que el pastor comprendió que la virgen quería que fuera venerada en ese lugar. Para asegurarse de que el pueblo le creyera, la virgen le sanó un brazo que tenía inválido, siendo el primer milagro que se le atribuye.
Fue proclamada patrona de los resineros de España por el papa Pío XII en 1958, y coronada canónicamente en 1972. Posee además la medalla de Oro de la Provincia de Segovia y la del Centro Segoviano de Madrid. Es también alcaldesa mayor de Cuéllar de forma perpetua y patrona de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar
en aquella época.3 El papa Gregorio XV concedió la celebración de la fiesta en 1621, llegando a su apogeo durante el siglo XVIII cuando se construyeron el camarín, el convento y se reformó el templo; enriqueciéndose éste con numerosas obras de arte.
En este año El Henar celebrará